Xylene and alkane mono-oxygenases from Pseudomonas putida : genetics, regulated expression and utilization in the synthesis of optically active synthons

Chiraliteit
Louis Pasteur ontdekte in het jaar 1848 dat kristallen van wijnsteenzuur in verschillende vormen voorkomen en dat de geometrie van twee kristalsoorten elkaars spiegelbeeld was. Hij was in staat deze vormen met behulp van een microscoop en een pincet (!) van elkaar te scheiden en constateerde dat de geisoleerde kristallen een wisselwerking met licht vertoonden, ze waren optisch actief In opgeloste vorm bleek de ene kristalvorm gepolariseerd licht linksom te draaien (linksdraaiend wijnsteenzuur), terwijl de gespiegelde kristalstructuur rechtsdraaiend was. Deze waarneming was de ontdekking van de relatie tussen optisch actieve verbindingen en chirale moleculen. Chiraliteit is specifiek voor moleculen die asymmetrisch zijn, hetgeen betekent dat het spiegelbeeld van een chiraal molecuul niet identiek is aan de originele structuur: de moleculen 'passen' niet op elkaar. De naam chiraliteit is afgeleid van "chir" het griekse woord voor hand, omdat de linker- en rechterhand voorbeelden zijn van dergelijke spiegelbeelden. De analoge rechter- en linkerhand-vormen van een molecuul worden enantiomeren genoemd. Enantiomeren worden aangeduid met R of S. Beide enantiomeren zijn in dezelfde mate optisch actief, maar de baan van het licht wordt afhankelijk van het enantiomeer linksom (-) of rechtsom (+) gedraaid. In een racemisch mengsel zijn de R en S vorm van een molecuul aanwezig in gelijke hoeveelheden en is de netto draaing van het licht afivezig, maar wanneer één van de twee enantiomeren overheerst kan de draaing van licht worden waargenomen. De mate waarin een van de twee enantiomeren overheerst wordt uitgedrukt in de enantiomere overmaat ; bij een enantiomere overmaat van 100% is een verbinding optisch zuiver. Een aanzienlijk deel van de reacties die zich afspelen in de natuur verlopen met een voorkeur voor ken van de enantiomeren van een chirale verbinding, omdat de eiwitten die deze reacties uitvoeren (enzymen) één van beide verkiezen boven de ander (enantioselectiviteit ). Een belangrijke gevolg van enantioselectiviteit is dat van een verscheidenheid aan medicijnen slechts één van de enantiomeren actief is, tenvijl de andere vorm minder, geen of in sommige gevallen zelfs een schadelijk effect heeft. Gestuurd door internationale richtlijnen zijn producenten van geneesmiddelen meer en meer bezig optisch zuivere geneesmiddelen te ontwikkelen. Hierbij kunnen biotechnologische processen uitkomst bieden. Enzymen zijn het gereedschap van de biotechnologie. In het bijzonder reacties, die organisch chemisch moeilijk zijn uit te voeren kunnen soms met behulp van enzymen eenvoudiger worden gekatalyseerd. Tevens kunnen biotechnologische processes een waardevol alternatief zijn voor chemische syntheses die onder milieu-onvriendelijke omstandigheden (moeten) worden uitgevoerd.

	Title and contents
	Chapter 1
	Chapter 2
	Chapter 3
	Chapter 4
	Chapter 5
	Chapter 6
	Chapter 7
	Chapter 8
	References
	Summary and conclusions
	Samenvatting
	Publications
	Complete thesis

Meer informatie in de catalogus
Meer informatie in Picarta

Afdrukken op bestelling.